A isomeria geométrica (ou cis-trans / E-Z) exige rigidez estrutural na molécula, impedindo a rotação livre ao redor de um eixo. Assinale a alternativa que descreve uma condição necessária para a ocorrência desse tipo de isomeria e identifica corretamente o par que exibe essa propriedade:

Question

A isomeria geométrica (ou cis trans / E Z) exige rigidez estrutural na molécula, impedindo a rotação livre ao redor de um eixo. Assinale a alternativa que descreve uma condição necessária para a ocorrência desse tipo de isomeria e identifica corretamente o par que exibe essa propriedade: A) Presença de um anel aromático trissubstituído por halogênios volumosos em posições adjacentes, como no orto diclorobenzeno. B) Existência de uma ligação tripla central que alinhe os orbitais sp lineares em planos perpendiculares, como observado no but 2 ino. C) Presença de um heteroátomo de oxigênio ou nitrogênio que intercepte simetricamente uma cadeia ramificada saturada, como na trietilamina. D) Presença obrigatória de um carbono assimétrico ligado a quatro ligantes idênticos, como ocorre no 2 cloropropano. E) Existência de uma ligação dupla entre carbonos em que cada um dos carbonos da insaturação possua dois ligantes diferentes entre si, como verificado no but 2 eno.

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Alternativa E A isomeria geométrica exige duas condições fundamentais: restrição de rotação em torno da ligação e grupos distintos ligados aos átomos insaturados. Isso ocorre classicamente em alcenos devido à presença da ligação $\pi$, que impede a rotação livre entre os carbonos híbridos $sp^2$. Desenvolvimento Conceitual Para que exista isomeria cis trans ou $E Z$, cada carbono da ligação dupla deve estar ligado a dois substituintes diferentes entre si. Se um dos carbonos tiver dois ligantes iguais, não haverá distinção espacial possível. O exemplo clássico é o but 2 eno , onde ambos os carbonos centrais possuem um hidrogênio e um grupo metil. Isso permite arranjos espaciais distintos ( cis ou trans ). | Característica | Isomeria Geométrica (Alcenos) | Isomeria Óptica (Quiralidade) | | : | : | : | | Requisito Estrutural | Dupla ligação ($C=C$) | Carbono assimétrico ($C^ $) | | Grupos Ligantes | Diferentes em cada carbono | Quatro grupos diferentes | | Rotação | Impedida pela ligação $\pi$ | Livre, mas gera imagens não sobreponíveis | Análise das Alternativas Alternativa A : O benzeno é aromático e plano. Derivados como o orto diclorobenzeno não apresentam isomeria geométrica clássica $cis trans$ no sentido de alcenos, além da descrição conter inconsistência ("trissubstituído" vs "dicloro"). Alternativa B : Ligações triplas possuem geometria linear ($sp$), impedindo arranjos laterais distintos necessários para isomeria geométrica. Alternativa C : Cadeias saturadas permitem rotação livre em ligações simples. Aminas sofrem inversão rápida no nitrogênio, não fixando isômeros geométricos. Alternativa D : Um carbono assimétrico requer quatro ligantes diferentes . O 2 cloropropano tem dois metilos idênticos, sendo quimicamente simétrico nesse ponto. Alternativa E : Descreve corretamente a regra dos ligantes diferentes em cada carbono da insaturação e cita o but 2 eno, que possui isômeros cis e trans estáveis. Conclusão A alternativa E é a única que descreve com precisão técnica a condição necessária para a ocorrência da isomeria geométrica e apresenta um exemplo químico válido e correto.

Explicação passo a passo

Desenvolvimento Conceitual

Análise das Alternativas

Conclusão

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Característica	Isomeria Geométrica (Alcenos)	Isomeria Óptica (Quiralidade)
Requisito Estrutural	Dupla ligação ( $C=C$ )	Carbono assimétrico ( $C^*$ )
Grupos Ligantes	Diferentes em cada carbono	Quatro grupos diferentes
Rotação	Impedida pela ligação $\pi$	Livre, mas gera imagens não sobreponíveis