A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada acima, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?

Alternativa C

Análise Detalhada

Para responder corretamente, precisamos identificar os átomos de carbono terciários na estrutura da prednisona.

1. Definição de Carbono Terciário

Um carbono é classificado como terciário quando ele está ligado diretamente a três outros átomos de carbono. Isso geralmente ocorre em pontos de ramificação ou nas junções entre anéis ciclicos.

2. Identificação na Molécula

Vamos analisar a estrutura da prednisona apresentada na imagem, contando os carbonos que atendem a essa regra:

• Junção Anéis A e B:

1. C-10: É o carbono comum aos anéis A e B onde está ligado o grupo metil (CH_3). Ele está conectado a dois carbonos dos anéis e a um do metil. (Total: 3 carbonos \rightarrow Terciário).
2. C-5: É o outro carbono da junção entre os anéis A e B (envolvido na dupla ligação). Ele está conectado a dois carbonos do anel A e um do anel B. (Total: 3 carbonos \rightarrow Terciário).

• Junção Anéis B e C:

1. C-9: Carbono de junção superior entre os anéis B e C. Está ligado a três carbonos vizinhos na estrutura. (Total: 3 carbonos \rightarrow Terciário).
2. C-8: Carbono de junção inferior entre os anéis B e C. Também está ligado a três carbonos vizinhos. (Total: 3 carbonos \rightarrow Terciário).

• Junção Anéis C e D:

1. C-14: É o carbono de junção inferior entre o anel C (hexagonal) e o anel D (pentagonal). Está ligado a três carbonos. (Total: 3 carbonos \rightarrow Terciário).
   Nota: O carbono de junção superior (C-13) possui um grupo metil adicional, tornando-o um carbono quaternário (ligado a 4 carbonos), portanto não conta.

• Anel D (Cadeia Lateral):

1. C-17: É o carbono no anel D onde inicia a cadeia funcional complexa (C=O, OH, CH_2OH). Ele está ligado a dois carbonos do anel D e a um carbono da cadeia lateral. (Total: 3 carbonos \rightarrow Terciário).

Resumo da Contagem

Conclusão

Somando todos os carbonos identificados como terciários na estrutura, temos um total de 6 átomos.

Portanto, a alternativa correta é a C.