Álcoois e éteres são classes de compostos orgânicos oxigenados de grande interesse tecnológico. Por conta disso, é de grande importância compreender as propriedades químicas e físicas destes compostos. Tanto o etanol quanto o metoximetano são solúveis em água, no entanto, o etanol é miscível, enquanto o éter é moderadamente solúvel (50 g L⁻¹). Além disso, o etanol possui temperatura de ebulição de 78,37°C, enquanto o metoximetano de -24°C. A partir da análise das estruturas e das informações acima, assinale a alternativa correta.

Análise da Questão

A questão compara duas substâncias isômeras de função diferente: o etanol (álcool) e o metoximetano (éter). O ponto central é entender como a estrutura molecular influencia as propriedades físicas, especificamente o ponto de ebulição e a solubilidade.

Conceitos Fundamentais

Para resolver esta questão, precisamos distinguir os tipos de forças intermoleculares:

1. Ligação de Hidrogênio: Ocorre quando o hidrogênio está ligado diretamente a átomos altamente eletronegativos (Oxigênio, Nitrogênio ou Flúor).

• Etanol (C_2H_5OH): Possui o grupo hidroxila (-OH). O hidrogênio desse grupo é capaz de formar ligações de hidrogênio fortes tanto com outras moléculas de etanol quanto com moléculas de água.
• Metoximetano (CH_3-O-CH_3): O oxigênio está ligado a dois carbonos. Não há hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio. Portanto, ele não consegue formar ligações de hidrogênio consigo mesmo. Ele só pode aceitá-las de outras moléculas que possuam H disponível (como a água).

1. Impacto nas Propriedades:

• Ponto de Ebulição: Quanto maior a força da atração entre as moléculas, mais energia é necessária para separá-las (passar para o estado gasoso). Como o etanol tem ligações de hidrogênio fortes entre suas moléculas, seu ponto de ebulição é muito mais alto ($78,37^\circ C$) do que o do éter (-24^\circ C).
• Solubilidade/Miscibilidade: A regra é "semelhante dissolve semelhante". A água é polar e forma ligações de hidrogênio. O etanol, sendo capaz de fazer isso, mistura-se totalmente (miscível). O éter tem menor capacidade de interação forte, resultando em solubilidade limitada.

Verificação das Alternativas

Vamos analisar cada opção com base nesses conceitos:

• a. Incorreta. O etanol possui uma cadeia carbônica pequena, mas o grupo -OH é polar. A miscibilidade completa ocorre predominantemente com solventes polares (como a água). Em solventes estritamente apolares, a solubilidade seria menor devido à incompatibilidade do grupo polar.
• b. Correta. Esta alternativa descreve exatamente o mecanismo químico:
• O etanol realiza ligações de hidrogênio intermoleculares (entre si) e com a água.
• O metoximetano não realiza ligações de hidrogênio intermoleculares (entre si), mas pode realizá-las com a água (onde a água doa o H e o éter aceita).
• Isso explica a diferença drástica no ponto de ebulição e na solubilidade.
• c. Incorreta. A miscibilidade do etanol com a água deve-se às ligações de hidrogênio, e não a dipolo induzido (que é uma força muito mais fraca, típica de moléculas apolares).
• d. Incorreta. O enunciado informa que o ponto de ebulição do metoximetano é -24^\circ C. Como a temperatura ambiente é superior a -24^\circ C (geralmente cerca de $25^\circ C$), essa substância encontra-se no estado gasoso.
• e. Incorreta. Para haver ligação de hidrogênio intermolecular, a molécula precisa possuir um átomo de H ligado a O, N ou F. No metoximetano, todos os H estão ligados a Carbono. Logo, ele não forma ligações de hidrogênio consigo mesmo.

Conclusão

A alternativa correta é a que identifica corretamente a presença e ausência de ligações de hidrogênio intermoleculares como a causa das diferenças de propriedades físicas observadas.

Alternativa B