Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

Alternativa C

A questão aborda o conceito de tautomeria, um fenômeno químico onde duas formas isoméricas (tautômeros) coexistem em equilíbrio dinâmico. Para resolver, precisamos identificar a estrutura apresentada e encontrar sua forma tautomérica equivalente.

Identificação do Composto Inicial

A estrutura química mostrada no enunciado é o propanal.

• Fórmula Molecular: C_3H_6O
• Grupo Funcional: Aldeído (carbonila no final da cadeia, ligada a um hidrogênio).
• Estrutura: CH_3-CH_2-CHO

Conceito de Tautomeria Ceto-Enólica

A tautomeria mais comum envolve a interconversão entre uma forma ceto (aldeído ou cetona) e uma forma enólica (enol).

• Processo: Ocorre a migração de um átomo de hidrogênio do carbono vizinho à carbonila (carbono alfa) para o oxigênio da carbonila.
• Resultado: A ligação simples C-H torna-se uma ligação dupla C=C, e o grupo carbonila (C=O) transforma-se em um grupo hidroxila (-OH).
• Regra: Tautômeros devem ter a mesma fórmula molecular.

Análise das Alternativas

Vamos verificar cada opção em relação ao propanal (C_3H_6O):

• Alternativa A (Ciclopropanona): Possui um anel de 3 carbonos. Sua fórmula é C_3H_4O. Como o número de hidrogênios difere, não pode ser tautômero.
• Alternativa B (Butanal): Possui uma cadeia de 4 carbonos. Sua fórmula é C_4H_8O. A diferença no número de carbonos impede a tautomeria.
• Alternativa C (Propen-1-ol): Representa um enol.
• Possui a mesma fórmula molecular (C_3H_6O).
• Apresenta a estrutura característica de tautômero: uma ligação dupla entre carbonos (C=C) e um grupo hidroxila (-OH) ligado a um dos carbonos da dupla.
• É o tautômero correto do propanal.
• Alternativa D (Propanona/Acetona): Embora tenha a mesma fórmula (C_3H_6O), é um isômero de função (cetona), não um tautômero enólico do aldeído apresentado.

Conclusão

O tautômero do propanal é o propen-1-ol, que corresponde à estrutura mostrada na alternativa C.

Resposta: Alternativa C