Química Orgânica Dissertativa

Dê a configuração absoluta da molécula de glicose identificada.

Dê a configuração absoluta da molécula de glicose identificada.

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Explicação passo a passo

Resumo da resposta

Configuração Absoluta da Glicose

A configuração absoluta descreve a disposição espacial exata dos grupos ao redor de cada carbono quiral (assimétrico) na molécula. A glicose tem 4 carbonos quirais (C2, C3, C4, C5).

Passos para Determinar a Configuração

  • Identifique os carbonos quirais: São os carbonos ligados a quatro grupos diferentes. Na glicose, são C2, C3, C4 e C5.
  • Use a regra de Cahn-Ingold-Prelog (CIP): Atribua prioridade aos grupos ligados a cada carbono quiral (átomos de maior número atômico têm maior prioridade).
  • Determine a orientação R ou S: Posicione o grupo de menor prioridade para trás e veja a sequência dos outros três grupos em sentido horário (R) ou anti-horário (S).

Configuração Absoluta da D-Glicose

  • C2: Prioridade: -OH > -CHO > -CH(OH)CH₂OH > -H. A sequência é anti-horáriaS.
  • C3: Prioridade: -OH > -CH(OH)CHO > -CH₂OH > -H. A sequência é horáriaR.
  • C4: Prioridade: -OH > -CH(OH)CH₂OH > -CHO > -H. A sequência é horáriaR.
  • C5: Prioridade: -OH > -CH₂OH > -CH(OH)CHO > -H. A sequência é horáriaR.

Conclusão

A configuração absoluta da D-glicose é: C2 (S), C3 (R), C4 (R), C5 (R). Esta configuração define a estereoquímica da glicose natural, que é a forma mais comum em organismos vivos.

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