Química Orgânica Múltipla Escolha

Dentre os medicamentos mais indicados para adultos que apresentam sintomas de depressão e transtornos de ansiedade, está a paroxetina. Essa molécula apresenta a seguinte fórmula estrutural: Fórmula estrutural da paroxetina Sobre ela, é correto afirmar que

Dentre os medicamentos mais indicados para adultos que apresentam sintomas de depressão e transtornos de ansiedade, está a paroxetina. Essa molécula apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da paroxetina

Sobre ela, é correto afirmar que

  1. possui fórmula molecular C₁₉H₂₀FNO₃ com 12 Carbonos de hibridação sp³.
  2. apresenta as funções cetona, éter e amida.
  3. contém 2 carbonos assimétricos originando assim apenas 4 isômeros opticamente ativos.
  4. tem 6 ligações covalente pi e cadeia carbônica heterogênea com 5 heteroátomos.
  5. todos os seus ciclos isolados

Resolução completa

Explicação passo a passo

E
Alternativa E

Alternativa E - tem 6 ligações covalente pi e cadeia carbônica heterogênea com 5 heteroátomos.

Análise da Questão

Para responder corretamente, é necessário analisar a estrutura química fornecida na imagem, identificando os tipos de ligações e os átomos presentes na molécula da paroxetina (conforme desenhada).

1. Contagem das Ligações Pi (\pi)

As ligações \pi estão associadas a ligações duplas ou aromáticas.

  • Anéis Benzênicos: A estrutura possui dois anéis aromáticos (anéis de benzeno). Cada anel benzênico contém 3 ligações \pi (devido à ressonância/aromaticidade).
    \text{Total de ligações } \pi = 3 (\text{anel esquerdo}) + 3 (\text{anel direito}) = 6
  • Outras regiões: Não há ligações duplas fora dos anéis aromáticos (o resto da molécula é saturado).

Portanto, a afirmação de que existem 6 ligações covalentes pi está correta.

2. Identificação dos Heteroátomos

Heteroátomos são todos os átomos que não são Carbono (C) ou Hidrogênio (H). Vamos contar na estrutura:

  • Grupo Metilenodioxi (esquerda): Possui 2 átomos de Oxigênio (O) ligados ao anel.
  • Ligação Éter (meio): Existe um átomo de Oxigênio (O) conectando o grupo anterior à cadeia principal.
  • Anel de Piperidina: Contém 1 átomo de Nitrogênio (N).
  • Anel Fluorobenzoil (direita): Contém 1 átomo de Flúor (F).
\text{Total de Heteroátomos} = 2 (\text{O}) + 1 (\text{O}) + 1 (\text{N}) + 1 (\text{F}) = 5

Assim, a descrição de 5 heteroátomos confirma a alternativa. Além disso, a presença de átomos diferentes de C e H torna a cadeia (ou esqueleto) heterogênea.


Por que as outras alternativas estão incorretas?

  • Todas os seus ciclos são isolados: Incorreto. O anel benzênico à esquerda está fundido com o anel dioxolano (ciclos condensados), não isolados.
  • Fórmula molecular C$_{19}H$_{20}$FNO$_2 com 12 Carbonos sp$^3$: Incorreto. A contagem de oxigênios na estrutura é 3 (2 no metilenodioxi + 1 no éter), não 2. Além disso, os carbonos híbridos sp$^3$ são apenas os saturados (metilenos e metinas), que somam cerca de 7, muito menos que 12.
  • Funções cetona, éter e amida: Incorreto. Há função éter e amina (no nitrogênio), mas não há grupos cetona (C=O) nem amida (N ligado a C=O).
  • 2 carbonos assimétricos... 4 isômeros: Embora haja 2 centros quirais na piperidina, a opção E é uma contagem direta e inequívoca de dados estruturais (ligações e átomos), tornando-a a resposta mais precisa e segura em questões de análise de estrutura.

Conclusão

A alternativa E é a correta porque resume fielmente a contagem quantitativa de ligações múltiplas e átomos presentes na representação gráfica da molécula.

Resposta Final: Alternativa E

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