Química Orgânica Múltipla Escolha

Indique as estruturas dos principais produtos da reação (se a houver) da D-Galactose com: a) água de bromo b) fenilhidrazina c) anidrido acético d) HNO₃

Indique as estruturas dos principais produtos da reação (se a houver) da D-Galactose com: a) água de bromo b) fenilhidrazina c) anidrido acético d) HNO₃

  1. anidrido acético
  2. HNO,

Resolução completa

Explicação passo a passo

Resumo da resposta

Reações da D-Galactose com Diferentes Reagentes

Esta questão envolve química dos carboidratos, especificamente as reações características de monossacarídeos redutores como a D-galactose.

Resumo das Respostas

ReagenteProduto PrincipalTipo de Reação
Água de bromoÁcido galactônicoOxidação seletiva
FenilhidrazinaGalactosazonaFormação de osazona
Anidrido acéticoGalactose pentaacetatoAcetilação
HNO₃Ácido galactárico (múcico)Oxidação total

Desenvolvimento Detalhado

a) Água de Bromo (Br₂/H₂O)

A água de bromo é um oxidante suave que atua exclusivamente sobre o grupo aldeído na posição C1.

\text{D-Galactose} + \text{Br}_2/\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Ácido D-Galactônico}
  • O grupo -CHO em C1 é oxidado para -COOH
  • A função álcool primária (C6) permanece intacta
  • Forma-se um ácido aldônico

b) Fenilhidrazina (C₆H₅NHNH₂)

A fenilhidrazina reage com açúcares redutores formando osazonas.

\text{D-Galactose} + 3\text{C}_6\text{H}_5\text{NHNH}_2 \rightarrow \text{Galactosazona} + \text{NH}_3 + \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2
  • Reação ocorre nas posições C1 e C2
  • Forma-se uma estrutura com dois grupos =NNHC₆H₅
  • Os osazonas são cristais característicos usados para identificação

c) Anidrido Acético ((CH₃CO)₂O)

O anidrido acético promove a acetilação completa dos grupos hidroxila.

\text{D-Galactose} + 5(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \rightarrow \text{D-Galactose Pentaacetato}
  • Todos os 5 grupos OH são acetilados
  • Cada OH viraOCOCH₃
  • O produto é não redutor (protege o carbono anomérico)

d) Ácido Nítrico Concentrado (HNO₃)

O HNO₃ é um oxidante forte que ataca ambas as extremidades da molécula.

\text{D-Galactose} + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{Ácido D-Galactárico (Múcico)}
  • C1 (aldeído) oxida para -COOH
  • C6 (álcool primário) oxida para -COOH
  • Forma-se um ácido aldárico (dicarboxílico)
  • O ácido mucático é insolúvel em água (precipita)

Análise Comparativa

CaracterísticaBr₂/H₂OC₆H₅NHNH₂(CH₃CO)₂OHNO₃
OxidaçãoParcialNãoNãoTotal
Posição afetadaC1C1-C2Todos OHC1 e C6
Produto finalÁcido aldônicoOsazonaÉster acetatoÁcido aldarico
PropriedadeRedutor não alteradoCristalinoNão redutorPrecipitado

Conclusão

As reações da D-galactose demonstram a versatilidade funcional dos monossacarídeos:

  • Oxidação leve: preserva parte da cadeia (ácido aldônico)
  • Reação com hidrazinas: caracteriza estruturas específicas (osazonas)
  • Acetilação: protege grupos funcionais para síntese posterior
  • Oxidação forte: modifica ambas extremidades (ácido aldarico/múcico)

Estas transformações são fundamentais para identificação e modificação estrutural de carboidratos em química orgânica e bioquímica.

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