Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou rearranjo dos átomos em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C₄H₁₀O: H₃C–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–CH₃ II. H₃C–CH–CH₂–CH₂OH | CH₃ III. H₃C–CH₂–CH–CH₃ | OH IV. H₃C–CH₂–CH₂–CH₂OH H₃C–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

Alternativa B

Todas as estruturas apresentadas na questão possuem a mesma fórmula molecular C_4H_{10}O, mas diferem em suas disposições estruturais. O objetivo é identificar corretamente o tipo de isomeria entre os pares indicados nas alternativas.

Para resolver, precisamos classificar cada estrutura e comparar os pares solicitados:

• I: Éter simétrico (dietílico).
• II: Álcool ramificado (2-metil-1-propanol).
• III: Álcool secundário (2-butanol).
• IV: Álcool primário linear (1-butanol).
• V: Éter assimétrico (metil-propílico).

Análise das Alternativas

Vamos examinar cada par proposto para verificar a correspondência com o tipo de isomeria:

• (A) Isomeria de função – II e III:
• As estruturas II e III são ambas álcoois.
• A diferença entre elas está no esqueleto de carbono (ramificada vs. linear).
• Isso caracteriza Isomeria de Cadeia, não de função. Portanto, esta opção está incorreta.
• (B) Isomeria de compensação – I e V:
• As estruturas I e V são ambas éteres.
• A diferença reside na distribuição dos radicais alquila ao redor do átomo de oxigênio (heteroátomo):
• I: Oxigênio entre dois etilos (C_2 - O - C_2).
• V: Oxigênio entre um metil e um propil (C_1 - O - C_3).
• Esse fenômeno, onde há uma diferença na posição do heteroátomo na cadeia, é chamado de Isomeria Metamérica. Anteriormente, também era conhecida como Isomeria de Compensação (devido à compensação dos grupos alquila). Portanto, esta opção está correta.
• (C) Isomeria de cadeia – III e IV:
• As estruturas III e IV possuem a mesma cadeia carbônica (normal/butano).
• A diferença é a posição do grupo hidroxila (-OH): no carbono 2 (estrutura III) e no carbono 1 (estrutura IV).
• Isso caracteriza Isomeria de Posição, não de cadeia. Portanto, esta opção está incorreta.
• (D) Isomeria de posição – II e IV:
• As estruturas II e IV são álcoois, mas possuem cadeias diferentes.
• II é ramificada (isobutila) e IV é linear (n-butila).
• A diferença no esqueleto carbônico define Isomeria de Cadeia. Portanto, esta opção está incorreta.

Conclusão

A única associação correta entre o par de estruturas e o tipo de isomeria descrito é a da alternativa B, que identifica a relação metamérica (ou de compensação) entre os dois éteres.