Química Orgânica Dissertativa

O bagaço de uva é um importante resíduo agrícola, pois contém diversos compostos orgânicos de interesse em sua composição. Um desses compostos é o resveratrol, cuja estrutura orgânica está representada a seguir: Resveratrol Structure Para otimizar o aproveitamento desse material, um laboratório realiza as seguintes etapas de tratamento, após a biomassa ter sido devidamente seca e triturada. | Etapa | Descrição | |---|---| | 1 | Extração aquosa | | 2 | Infusão em propanol | | 3 | Hidrólise ácida | | 4 | Lixiviação em meio alcalino | | 5 | Calcinação em altos-fornos | Em qual etapa o composto apresentado será extraído em maior quantidade?

O bagaço de uva é um importante resíduo agrícola, pois contém diversos compostos orgânicos de interesse em sua composição. Um desses compostos é o resveratrol, cuja estrutura orgânica está representada a seguir:

Resveratrol Structure

Para otimizar o aproveitamento desse material, um laboratório realiza as seguintes etapas de tratamento, após a biomassa ter sido devidamente seca e triturada.

EtapaDescrição
1Extração aquosa
2Infusão em propanol
3Hidrólise ácida
4Lixiviação em meio alcalino
5Calcinação em altos-fornos

Em qual etapa o composto apresentado será extraído em maior quantidade?

Resolução completa

Explicação passo a passo

Resumo da resposta

Alternativa correspondente à Etapa 2 (Infusão em propanol)

A questão aborda a separação e purificação de compostos orgânicos naturais, especificamente o resveratrol, presente no bagaço de uva. Para identificar a melhor etapa de extração, devemos analisar a natureza química do composto e os princípios de solubilidade.

Análise Química do Composto:
O resveratrol é um polifenol estilbenoide. Sua estrutura apresenta duas características principais:

  • Região apolar: Dois anéis benzênicos e uma ligação dupla eteno (C=C), que conferem caráter hidrofóbico (repele água).
  • Região polar: Três grupos hidroxila (-OH), que permitem interações de ligação de hidrogênio.

Devido à grande extensão dos anéis aromáticos, o resveratrol tem baixa solubilidade em água pura, mas alta solubilidade em solventes orgânicos polares.

Análise das Etapas de Tratamento

EtapaProcessoViabilidade para Extração do Resveratrol
1Extração aquosaBaixa. A água é muito polar. O esqueleto aromático do resveratrol não se dissolve bem nela ("semelhante dissolve semelhante").
2Infusão em propanolAlta. O propanol é um álcool orgânico. Possui cadeia carbônica (interage com anéis) e grupo -OH (interage com hidroxilas). É o solvente ideal.
3Hidrólise ácidaMédia. Quebra ligações glicosídicas (se houver açúcar ligado), mas não é o método primário de extração física do sólido para o líquido.
4Lixiviação alcalinaMédia. Converte fenóis em sais solúveis, mas pode degradar o composto ou exigir etapas posteriores de acidificação para recuperação.
5CalcinçãoNula. Alta temperatura destrói a estrutura orgânica (carbonização/oxidação).

Por que a Etapa 2 é a correta?

O princípio fundamental da extração de compostos orgânicos de biomassa vegetal baseia-se na regra "semelhante dissolve semelhante".

  • O resveratrol possui uma estrutura majoritariamente orgânica e lipofílica.
  • Solventes orgânicos como propanol, etanol ou metanol são superiores à água para extrair esses compostos.
  • O propanol consegue penetrar na matriz celular e dissolver o resveratrol eficientemente, maximizando o rendimento da extração.

Portanto, a etapa de Infusão em propanol é a que permite a maior extração quantitativa deste composto específico.

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