Os termos orto, meta e para indicam a posição de dois grupos ligados ao anel do benzeno. Quando existe um grupo ligado ao anel, ele pode influenciar o direcionamento no qual o próximo grupo vai se ligar: bem ao lado (orto); com um espaço entre dois carbonos do anel (meta); do lado oposto a um dos ligantes (para). Muitos remédios possuem em sua estrutura básica o anel benzênico, e a posição dos substituintes nesse anel pode influenciar diretamente sua ação no organismo. O ibuprofeno (isobutilpropanofênico), nomenclatura informal, por exemplo, é um anti-inflamatório não esteroidal cuja atividade está relacionada à presença de um grupo substituinte na posição para do anel aromático, conforme estrutura a seguir. Estrutura do ibuprofeno No ibuprofeno, qual é o número do carbono do anel aromático ao qual o grupo da posição para está ligado?

Alternativa D - 4

Análise da Questão

A questão aborda a nomenclatura de compostos aromáticos, especificamente a localização de substituintes em um anel de benzeno.

1. Numeração do Anel Benzênico

O anel de benzeno é composto por 6 carbonos. Para identificar a posição dos grupos ligados a ele, utilizamos números de 1 a 6.

• O carbono com o grupo funcional principal ou mais importante recebe o número 1.
• A contagem segue em sequência (horária ou anti-horária) para garantir os menores números possíveis para os outros substituintes.

2. Definição das Posições Relativas

Quando existem dois grupos ligados ao anel, suas posições relativas recebem nomes específicos baseados na distância entre os carbonos:

3. Aplicação ao Ibuprofeno

Na estrutura química fornecida no enunciado, observamos o anel benzênico central com dois grupos ligados:

1. Um grupo alquila (cadeia ramificada à esquerda).
2. Um grupo ácido (cadeia com COOH à direita).

Como estes dois grupos estão posicionados exatamente um frente ao outro no hexágono, eles ocupam a posição para.

Matematicamente, se atribuímos o carbono 1 a qualquer um dos grupos principais, o grupo oposto estará obrigatoriamente no carbono 4.

• Se o grupo ácido é o C1 \rightarrow o grupo alquila é o C4.
• Se o grupo alquila é o C1 \rightarrow o grupo ácido é o C4.

Portanto, o número do carbono ao qual o grupo da posição para está ligado é 4.

Conclusão

A alternativa correta é a D, pois a posição para em um anel benzênico corresponde sempre ao carbono 4 em relação ao ponto de partida (carbono 1). A marcação da alternativa C na imagem original da questão indica um erro de seleção, pois o carbono 6 seria uma posição orto (adjacente ao 1).