Um fenilcetonúrico não é diagnosticado no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste em gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio: CH₃−C−COOH ⇌ CH=C−COOH I II Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de

Alternativa D - Tautômeros

As estruturas apresentadas no enunciado representam dois estados de equilíbrio de uma mesma molécula, diferenciando-se pela posição de um átomo de hidrogênio e de uma ligação dupla. Esse fenômeno é conhecido como tautomeria, especificamente a tautomeria ceto-enol.

Análise Detalhada

Para compreender a resposta, precisamos examinar as características estruturais de cada opção:

• Tautomeria (Alternativa D):
• Envolve isômeros constitucionais que existem em equilíbrio dinâmico.
• Caracteriza-se pela migração de um átomo de hidrogênio (próton) e a mudança simultânea da posição de uma ligação dupla.
• Na imagem, a estrutura I possui um grupo cetona (C=O) e a estrutura II possui um grupo enol (C=C-OH).
• Portanto, elas constituem um par de tautômeros.
• Por que as outras alternativas estão incorretas?
• Estereoisômeros óticos (A): Exigem a presença de centros quirais (carbonos assimétricos) e envolvem diferenças na orientação espacial dos grupos, sem quebrar ligações simples. A relação aqui envolve quebra e formação de ligações (mudança na conectividade básica do esqueleto via H).
• Estruturas de ressonância (B): Descrevem a deslocalização de elétrons \pi em uma única estrutura. Em ressonância, a posição dos núcleos atômicos (átomos) não muda, apenas os elétrons. Aqui, o átomo de Hidrogênio se move fisicamente de um carbono para outro.
• Estereoisômeros geométricos (C): Referem-se à configuração espacial fixa devido à restrição de rotação (como em alcenos cis/trans). Embora a estrutura II tenha uma ligação dupla, a relação fundamental entre I e II é a conversão funcional, não apenas a orientação espacial.

Resumo Comparativo

Em conclusão, a interação entre a forma ceto (estrutura I) e a forma enol (estrutura II), onde ocorre a transferência de um próton e o rearranjo das ligações pi, define claramente a relação de tautomeria.